L’immeuble aujourd’hui sis au 4257 avenue de l’Esplanade est conçu en 1899 selon les plans de l’architecte Sylva Frappier pour le compte de l’entrepreneur et manufacturier de portes et fenêtres Damien Lalonde. L’année même de sa construction, le duplex devient propriété de J. Gustave Boissonneault, avocat. En 1940, le bâtiment est transformé en immeuble à logements pour Joseph Retter. La façade principale actuelle est probablement le résultat de cette intervention, menée selon les plans de l’architecte Max Wolfe Roth.
Le quadrilatère délimité par le parc du Mont-Royal (aujourd’hui le parc Jeanne-Mance), l’avenue Duluth, l’avenue du Mont-Royal et la rue Saint-Urbain, qui fait partie du « Mile End Farm » de la famille Bagg, est loti dès 1862. La situation urbaine particulière des lots qui ont front sur la rue Saint-Urbain est saisie par leurs propriétaires en 1890, qui signent majoritairement une pétition pour demander l’ouverture de l’avenue de l’Esplanade. Ils proposent de céder gratuitement une largeur de 20 pi (6,1m) de leur arrière-lot à la Ville à la condition qu’elle cède à son tour une largeur équivalant à 40 ou 50 pi (12,2 ou 15,2 m) du territoire réservé au parc afin d’aménager une avenue de prestige qui l’embellira. La plupart des lots transversaux d’origine sont alors subdivisés et des critères d’approbation sont appliqués pour la construction des bâtiments de l’avenue de l’Esplanade. Cette opération immobilière profite de la perspective dégagée sur le mont Royal offerte par la position des lots pour produire un front bâti de qualité.
Les travaux de 1940, qui ajoutent quatre logements au duplex d’origine, créent une singularité architecturale de l’immeuble par rapport aux plex et aux maisons unifamiliales du cadre bâti environnant. L’accès unique au bâtiment est propice à la simplification du volume et des lignes de la façade principale ainsi que du rapport de l’entrée à la rue. Le raffinement architectural y est subtil, notamment par l’appareil mixte de la brique.
